Synthèse organique : l'estérification en Terminale
Synthèse organique : l'estérification, c'est une notion de sciences physiques et chimiques en labo du chapitre « Chimie de synthèse et d'analyse », au programme de Terminale. Voici le cours, un exemple et de quoi t'entraîner.
Synthèse organique : l'estérification : le cours
L'estérification est la réaction entre un acide carboxylique $\text{R-COOH}$ et un alcool $\text{R'-OH}$ qui donne un ester $\text{R-COO-R'}$ et de l'eau : $\text{R-COOH} + \text{R'-OH} \rightleftharpoons \text{R-COO-R'} + \text{H}_2\text{O}$. Cette transformation est lente et limitée : elle conduit à un équilibre (rendement d'environ $67 \%$ pour un mélange équimolaire d'acide éthanoïque et d'éthanol). On l'accélère en chauffant à reflux et avec un catalyseur (acide sulfurique) ; on améliore le rendement en utilisant un réactif en excès ou en éliminant l'eau formée.
Exemple
L'éthanoate d'éthyle, à l'odeur fruitée, se prépare à partir de l'acide éthanoïque et de l'éthanol. La synthèse de l'aspirine est une réaction voisine : le groupe hydroxyle $\text{-OH}$ de l'acide salicylique est estérifié par l'anhydride éthanoïque, ce qui rend la transformation plus rapide et quasi totale.
À retenir
Estérification : acide carboxylique + alcool $\rightleftharpoons$ ester + eau ; réaction lente et limitée : le catalyseur et le chauffage l'accélèrent sans modifier le rendement final, qu'un excès de réactif ou l'élimination de l'eau améliore.
S'entraîner sur synthèse organique : l'estérification
Fais l'exercice, puis demande au tuteur de te corriger pas à pas.
Exercice 1
On synthétise l'aspirine (acide acétylsalicylique) à partir de 5,0 g d'acide salicylique (M = 138 g/mol). On obtient 4,8 g d'aspirine (M = 180 g/mol). Calculer le rendement de la synthèse sachant que la réaction est équimolaire.
Corrige cet exercice avec le tuteur →Exercice 2
Sur un spectre IR d'un composé inconnu, on observe une bande très large entre 2500 et 3200 cm⁻¹ et une bande intense vers 1720 cm⁻¹. Sur le spectre RMN ¹H, on voit un singulet à 11 ppm qui disparaît après ajout de D₂O. Quels groupes fonctionnels sont présents ?
Corrige cet exercice avec le tuteur →Cette notion fait partie du chapitre Chimie de synthèse et d'analyse (Sciences Physiques et Chimiques en Labo Terminale).