Techniques de purification et d'analyse, sélectivité en Terminale
Techniques de purification et d'analyse, sélectivité, c'est une notion de physique-chimie du chapitre « Élaborer des stratégies en synthèse organique », au programme de Terminale. Voici le cours, un exemple et de quoi t'entraîner.
Techniques de purification et d'analyse, sélectivité : le cours
Après la transformation, le produit brut est séparé du milieu réactionnel (filtration, extraction par un solvant), puis purifié (recristallisation pour un solide, distillation pour un liquide). On contrôle ensuite sa pureté et son identité : température de fusion, chromatographie sur couche mince (CCM), spectroscopie infrarouge. Un réactif est sélectif s'il ne transforme qu'un seul des groupes caractéristiques d'une molécule qui en possède plusieurs.
Exemple
Lors de la synthèse de l'aspirine, le solide obtenu est recristallisé, puis on compare par CCM sa tache à celle de l'aspirine du commerce : une seule tache, à la même hauteur que celle de référence, indique que le produit est probablement pur et identique.
À retenir
Séparer, purifier, puis analyser (température de fusion, CCM, spectre IR) ; un réactif sélectif ne transforme qu'un seul groupe caractéristique.
S'entraîner sur techniques de purification et d'analyse, sélectivité
Fais l'exercice, puis demande au tuteur de te corriger pas à pas.
Exercice 1
On synthétise de l'éthanoate d'éthyle (un ester, M = 88 g/mol) à partir de 0,50 mol d'acide éthanoïque et de 0,50 mol d'éthanol, en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique. Équation de la réaction : acide éthanoïque + éthanol ⇌ éthanoate d'éthyle + eau. On obtient 29 g d'ester. 1) Calcule le rendement de la synthèse. 2) Cite deux façons d'augmenter ce rendement. 3) Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
Corrige cet exercice avec le tuteur →Exercice 2
On veut transformer une molécule qui possède un groupe aldéhyde -CHO et un groupe hydroxyle -OH, en ne modifiant que le groupe -OH. Le réactif dont on dispose réagit avec ces deux groupes. 1) Ce réactif est-il sélectif ? 2) Décris la stratégie en trois étapes qui permet d'obtenir le produit voulu. 3) Si chaque étape a un rendement de 90 %, quel est le rendement global ?
Corrige cet exercice avec le tuteur →Cette notion fait partie du chapitre Élaborer des stratégies en synthèse organique (Physique-Chimie Terminale).
Autres notions de ce chapitre
- Formules topologiques et groupes caractéristiques
- Familles fonctionnelles
- Isomérie de constitution et polymères
- Rendement d'une synthèse et choix des paramètres
- Stratégies multi-étapes : protection, déprotection, modification de chaîne
- Modification de groupe caractéristique
- Chimie verte : économie d'atomes et solvants