Formules topologiques et groupes caractéristiques en Terminale
Formules topologiques et groupes caractéristiques, c'est une notion de physique-chimie du chapitre « Élaborer des stratégies en synthèse organique », au programme de Terminale. Voici le cours, un exemple et de quoi t'entraîner.
Formules topologiques et groupes caractéristiques : le cours
Dans une formule topologique, la chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée : chaque extrémité et chaque sommet correspond à un atome de carbone, et les atomes d'hydrogène liés aux carbones ne sont pas écrits. Les autres atomes (O, N...) et les hydrogènes qui leur sont liés sont écrits. Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes (comme -OH ou C=O) qui donne à la molécule ses propriétés chimiques.
Exemple
L'éthanol CH₃-CH₂-OH s'écrit en formule topologique avec une ligne brisée de deux segments : la première extrémité et le sommet sont les deux atomes de carbone, et la dernière extrémité porte OH (C–C–OH). On y repère immédiatement le groupe hydroxyle -OH, caractéristique des alcools.
À retenir
Formule topologique : sommets et extrémités = atomes de carbone, H liés aux carbones non écrits ; le groupe caractéristique détermine la famille de la molécule.
S'entraîner sur formules topologiques et groupes caractéristiques
Fais l'exercice, puis demande au tuteur de te corriger pas à pas.
Exercice 1
On synthétise de l'éthanoate d'éthyle (un ester, M = 88 g/mol) à partir de 0,50 mol d'acide éthanoïque et de 0,50 mol d'éthanol, en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique. Équation de la réaction : acide éthanoïque + éthanol ⇌ éthanoate d'éthyle + eau. On obtient 29 g d'ester. 1) Calcule le rendement de la synthèse. 2) Cite deux façons d'augmenter ce rendement. 3) Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
Corrige cet exercice avec le tuteur →Exercice 2
On veut transformer une molécule qui possède un groupe aldéhyde -CHO et un groupe hydroxyle -OH, en ne modifiant que le groupe -OH. Le réactif dont on dispose réagit avec ces deux groupes. 1) Ce réactif est-il sélectif ? 2) Décris la stratégie en trois étapes qui permet d'obtenir le produit voulu. 3) Si chaque étape a un rendement de 90 %, quel est le rendement global ?
Corrige cet exercice avec le tuteur →Cette notion fait partie du chapitre Élaborer des stratégies en synthèse organique (Physique-Chimie Terminale).
Autres notions de ce chapitre
- Familles fonctionnelles
- Isomérie de constitution et polymères
- Rendement d'une synthèse et choix des paramètres
- Techniques de purification et d'analyse, sélectivité
- Stratégies multi-étapes : protection, déprotection, modification de chaîne
- Modification de groupe caractéristique
- Chimie verte : économie d'atomes et solvants