Stratégies multi-étapes : protection, déprotection, modification de chaîne en Terminale
Stratégies multi-étapes : protection, déprotection, modification de chaîne, c'est une notion de physique-chimie du chapitre « Élaborer des stratégies en synthèse organique », au programme de Terminale. Voici le cours, un exemple et de quoi t'entraîner.
Stratégies multi-étapes : protection, déprotection, modification de chaîne : le cours
Une synthèse se fait souvent en plusieurs étapes. Quand une molécule possède deux groupes qui réagiraient avec le même réactif alors qu'on ne veut en transformer qu'un, on protège d'abord l'autre groupe (on le transforme temporairement en un groupe qui ne réagit pas), on effectue la réaction voulue, puis on le déprotège pour le retrouver. D'autres étapes modifient la chaîne carbonée : allongement, raccourcissement ou ramification du squelette.
Exemple
C'est comme poser du ruban adhésif sur une plinthe avant de peindre un mur, puis l'enlever à la fin : la plinthe (le groupe protégé) n'a pas été touchée par la peinture (le réactif).
À retenir
Protection → réaction sur le groupe voulu → déprotection : trois étapes pour éviter qu'un groupe réagisse ; chaque étape supplémentaire diminue le rendement global.
S'entraîner sur stratégies multi-étapes : protection, déprotection, modification de chaîne
Fais l'exercice, puis demande au tuteur de te corriger pas à pas.
Exercice 1
On synthétise de l'éthanoate d'éthyle (un ester, M = 88 g/mol) à partir de 0,50 mol d'acide éthanoïque et de 0,50 mol d'éthanol, en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique. Équation de la réaction : acide éthanoïque + éthanol ⇌ éthanoate d'éthyle + eau. On obtient 29 g d'ester. 1) Calcule le rendement de la synthèse. 2) Cite deux façons d'augmenter ce rendement. 3) Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
Corrige cet exercice avec le tuteur →Exercice 2
On veut transformer une molécule qui possède un groupe aldéhyde -CHO et un groupe hydroxyle -OH, en ne modifiant que le groupe -OH. Le réactif dont on dispose réagit avec ces deux groupes. 1) Ce réactif est-il sélectif ? 2) Décris la stratégie en trois étapes qui permet d'obtenir le produit voulu. 3) Si chaque étape a un rendement de 90 %, quel est le rendement global ?
Corrige cet exercice avec le tuteur →Cette notion fait partie du chapitre Élaborer des stratégies en synthèse organique (Physique-Chimie Terminale).