Modification de groupe caractéristique en Terminale
Modification de groupe caractéristique, c'est une notion de physique-chimie du chapitre « Élaborer des stratégies en synthèse organique », au programme de Terminale. Voici le cours, un exemple et de quoi t'entraîner.
Modification de groupe caractéristique : le cours
Certaines étapes transforment un groupe caractéristique en un autre sans changer la chaîne carbonée. Par exemple, l'oxydation d'un alcool primaire donne un aldéhyde puis un acide carboxylique ; l'oxydation d'un alcool secondaire donne une cétone ; un acide carboxylique et un alcool réagissent pour former un ester (estérification).
Exemple
Du vin laissé à l'air tourne au vinaigre : des bactéries oxydent l'éthanol (alcool) en acide éthanoïque (acide carboxylique). La chaîne à 2 atomes de carbone n'a pas changé, seul le groupe caractéristique a été modifié.
À retenir
Modifier un groupe caractéristique change la famille de la molécule sans changer son squelette carboné.
S'entraîner sur modification de groupe caractéristique
Fais l'exercice, puis demande au tuteur de te corriger pas à pas.
Exercice 1
On synthétise de l'éthanoate d'éthyle (un ester, M = 88 g/mol) à partir de 0,50 mol d'acide éthanoïque et de 0,50 mol d'éthanol, en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique. Équation de la réaction : acide éthanoïque + éthanol ⇌ éthanoate d'éthyle + eau. On obtient 29 g d'ester. 1) Calcule le rendement de la synthèse. 2) Cite deux façons d'augmenter ce rendement. 3) Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
Corrige cet exercice avec le tuteur →Exercice 2
On veut transformer une molécule qui possède un groupe aldéhyde -CHO et un groupe hydroxyle -OH, en ne modifiant que le groupe -OH. Le réactif dont on dispose réagit avec ces deux groupes. 1) Ce réactif est-il sélectif ? 2) Décris la stratégie en trois étapes qui permet d'obtenir le produit voulu. 3) Si chaque étape a un rendement de 90 %, quel est le rendement global ?
Corrige cet exercice avec le tuteur →Cette notion fait partie du chapitre Élaborer des stratégies en synthèse organique (Physique-Chimie Terminale).
Autres notions de ce chapitre
- Formules topologiques et groupes caractéristiques
- Familles fonctionnelles
- Isomérie de constitution et polymères
- Rendement d'une synthèse et choix des paramètres
- Techniques de purification et d'analyse, sélectivité
- Stratégies multi-étapes : protection, déprotection, modification de chaîne
- Chimie verte : économie d'atomes et solvants